刘孝绰，字孝绰，本名叫冉。幼年聪明敏捷，七岁能作文章。他的舅舅齐国的中书郎王融对他十分赏识，深感奇异，乐于和他一块到亲友那里去，号称神童。王融常说：“天下的文章如果没有我，当数阿士。”阿士就是刘孝绰的小名。他的父亲刘绘，在齐朝的时候掌管诏诰，刘孝绰当时十四岁，刘绘常常让他代替自己起草文件。父亲的朋友沈约、任R、范云等人听到他的名声，驾车前往会见，任R尤其欣赏喜爱。范云年长刘绘十余岁，他的儿子孝才与孝绰年龄都是十四五。等范云见了刘孝绰，便论年龄长幼，于是就让孝才拜他。他又兼善草隶书法，自己认为书法与父亲的相似，于是便改变为别的书体。
梁朝天监初年，自家中出来担任著作佐郎，写了一首《归沐诗》赠给任R，任R回复说：“彼美洛一一子，投我秋怀作，讵慰耋嗟人，徒深老夫托。直史兼褒贬，辖司专疾恶。九折多美疹，匪报庶良药。”他就是这样被名流所重视。
后来升迁兼任尚书水部郎。上表感谢，皇上自写敕书回答说：“美丽的锦缎不必马上就制作，登记的文簿应该逐渐去学习。”不久皇上正式即位。武帝当时就着宴会的机会，让沈约、任R等言志赋诗，刘孝绰也被邀请。他曾经陪同宴饮，在座席上作诗七首，武帝看了他的文笔，篇篇嗟叹赞赏，由此朝内外改变看法。逐步升任秘书丞。武帝对舍人周舍说：“第一官应当知道用第一人。”所以让刘孝绰担任这一职务。
后来担任太子属官，负责东宫管记。当时昭明太子喜欢文士、爱好文章，刘孝绰与陈郡的殷芸、吴郡的陆O、琅I的王筠、彭城的到洽等一同见礼。太子建造乐贤堂，便让人先画上刘孝绰的肖像。太子的文章，众位才士们都想编录，太子惟独让刘孝绰编集并写序言。后来改任他兼廷尉卿。
起初，刘孝绰与到溉兄弟关系十分亲密，到溉少年时是孤儿，住宅靠近和尚的寺院，刘孝绰前往到溉那里去，正好看见黄色的卧具，刘孝绰说这是和尚用的物品，拍手嘲笑。到溉知道了他的意思，挥拳揍他，他被打伤了口部，然后离去。又曾与到洽同游东宫，刘孝绰自以为才能比到洽强，常常在宴会的座席中嗤笑鄙薄到洽的诗文，到洽非常怨恨他。后来刘孝绰做了廷尉，带着一个小妾进入廷尉衙门，而他的母亲仍然留在私人宅院。到洽不久担任了御史中丞，派遣令史上呈奏书弹劾他，说“携带少妹于豪华官府，遗弃老母于简陋宅院”。武帝为了隐蔽他的不良行为，把“妹”字改为“姝”字。刘孝绰因此被免官。几个兄弟当时都跟随藩王住在荆州、雍州，他便给他们写信谈论和到洽相处不平的事情十件，其中内容都是控诉到氏的。他又誊写了一个副本寄给东宫，昭明太子让人把它烧掉，而不打开观看。
刘孝绰免职以后，武帝几次让仆射徐勉宣旨抚慰他，每当朝廷宴会时常常一块参加。后来武帝写了一首《籍田诗》，又派徐勉首先送给刘孝绰。当时奉诏作诗的有几十人，皇帝因为刘孝绰的诗一精一工，当天起用为西中郎湘东王咨议参军。升迁为黄门侍郎、尚书吏部郎，因为接受了别人的一束绢，被赠送的人所起诉，降职为信威临贺王长史。晚年恍忽不得志，后来担任秘书监。
起初，刘孝绰母亲去世，在家守丧，冬季喝冷水，因此得了冷癖，于大同五年(539)死在官任上，年龄五十九岁。
刘孝绰少年就有盛名，他倚仗意气，自负才能，常常侵侮、忽视旁人。有不合自己心意的，就极力诋毁。领军臧盾、太府卿沈僧S等人都受到当时的优良待遇，刘孝绰尤其轻视他们。常常于朝廷集会同聚，和公卿处在一块时与他们没有话说，反而叫住喝道的士卒打听一些道途之间的事情，因此得罪了许多人，前后五次被罢免。刘孝绰的辞藻被后起士人所效法，当时很重视他的诗文，每作一篇，早晨写成，晚上传遍，爱好者都背诵抄写，一直流传到河朔一带，亭阁、苑囿、楹柱、墙壁，无处不题写。他的论文集几十万字，流行在当时。兄弟和众位儿子堂侄当时有七十人，都能写文章，是近古以来所没有的。
他的三个妹妹，一个嫁给了琅I的王叔英，一个嫁给了吴郡的张嵊，一个嫁给了东海的徐悱，都很有才学。徐悱的妻子诗文尤其清拔，就是人们所称的刘三娘。徐悱是晋安郡的士卒，因为丧事回到建邺，他的妻子写的祭文，文辞十分凄凉悲痛。徐悱的父亲徐勉本来打算写一篇哀辞，等他看到了这篇文章，便搁笔不写了。